Das Skype Protokoll ist verschlüsselt und wurde bislang nicht geknackt. Deshalb kann Trillian Skype nicht direkt unterstützen. Das SkyLlian Plugin benutzt die Skype API um eingeschränkte Skype-Unterstützung für Trillian zu ermöglichen. Das Plugin befindet sich jedoch noch in einem frühen Entwicklungsstadium und es ist immer erforderlich das Skype im Hintergrund läuft.

Ceruleanstudios haben erklärt das sie Skype nicht unterstützen werden solange eine direkte Einbindung in Trillian nicht möglich ist, da dies dem Gedanken von Trillian zuwiederlaufen würde.